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NBS是什么化學(xué)物質(zhì) 是如何制得的

2022-11-27 16:11:22文/李泓箴

NBS(化學(xué)試劑)一般指N-溴代琥珀酰亞胺,分子式:C4H4BrNO2。由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細(xì)投入反應(yīng)鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘后迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,干燥得成品。

NBS是什么化學(xué)物質(zhì) 是如何制得的

NBS是什么化學(xué)物質(zhì)

NBS(化學(xué)試劑)一般指N-溴代琥珀酰亞胺,分子式:C4H4BrNO2。

由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細(xì)投入反應(yīng)鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘后迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,干燥得成品。

由丁二酸與氨合成丁二酸銨,再加熱脫水生成琥珀酰亞胺,然后再溴化、精制得成品。

NBS有什么作用

對烯烴的加成反應(yīng),NBS可以和烯烴在水溶液中反應(yīng),生成羥基溴代烷。該反應(yīng)優(yōu)化的條件是在0°C下,將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理為:i)溴鎓離子的生成;ii)水分子的親核進(jìn)攻。

立體選擇性為反式加成產(chǎn)物,符合馬氏定律。該反應(yīng)的副產(chǎn)物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結(jié)晶純化過的NBS可以減少這些副產(chǎn)物的生成。 如果不加入水,而加入其它親核試劑,亦可合成其它的雙官能團(tuán)化合物。

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